2003: tripudio del Milan allo Stadio Louis II

Il 29 agosto del 2003 va in scena la ventottesima edizione della Supercoppa UEFA. Allo Stadio Louis II di Monaco, si affrontano la squadra vincitrice della Champions League 2002-2003, alias il Milan del re Carlo, Ancelotti, e la squadra ultima detentrice della Coppa UEFA 2002-2003,  il Porto dello Special One, all’epoca noto solo come José Mourinho. L’ironia vuole che l’ago della bilancia sia proprio l’unico portoghese del Milan, Manuel Rui Costa, che tiene subito in apprensione la retroguardia lusitana, con un tiro dal limite dopo tre minuti di gioco, quindi, sette minuti a seguire, fornendo l’assist giusto al mai domo Andrij Shevchenko, per il gol del vantaggio rossonero. La gara si caratterizza per un possesso palla impressionante del Porto, ma, come è pessima abitudine delle formazioni portoghesi, senza occasioni clamorose da segnalare. Una sterilità cui Derlei e Deco tentano a più riprese di ovviare, dialogando bene, ma trovando sempre la difesa rossonera pronta. Il trofeo scivola così per la quarta volta nelle mani del Diavolo.

Questo il tabellino di Milan-Porto:

Milan: Dida; Simic, Nesta, Maldini, Pancaro; Rui Costa (dal 40′ st Cafu), Gattuso, Pirlo, Seedorf (dal 25′ st Ambrosiani); Shevchenko (dal 31′ st Rivaldo), Inzaghi.
A disposizione: Abbiati, Laursen, Serginho, Tomasson.
Allenatore: Ancelotti

Porto: Vitor Baja; Paulo Ferreira, Jorge Costa, Ricardo Carvalho, Ricardo Costa; Alenitchev (dal 30′ st Fernades), Costinha (dal 22′ st Bosingwa), Deco, Maniche; Derlei, McCarthy (dal 15′ st Jankauskas).
A disposizione: Nuno, Pedro Emanuel, Pedro Mendes, Silva.
Allenatore: Mourinho

Marcatori: Shevchenko al 10′ pt
Arbitro: Barber (Inghilterra)
Recupero: 2′ pt, 3′ st
Stadio: Louis II, Montecarlo (Principato di Monaco)